第088篇｜尿素鍵
第088篇｜尿素鍵
Urea Bond
⸻
一句話定義
尿素鍵（Urea Bond）是異氰酸酯（Isocyanate）與胺類（Amine）反應後形成的化學鍵結，其結構為 –NHCONH–，具有比氨基甲酸酯鍵（Urethane Bond）更強的極性與氫鍵作用，是聚氨酯材料中提升強度、耐熱性與交聯密度的重要結構單元。
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為什麼重要
如果說：
Urethane Bond
是PU世界的骨架。
⸻
那麼：
Urea Bond
就是PU世界的鋼筋。
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兩者都能提高強度。
⸻
但尿素鍵通常更強。
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更硬。
⸻
更耐熱。
⸻
更容易形成氫鍵。
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許多高性能PU。
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真正支撐其機械性能的。
⸻
其實不是Urethane Bond。
⸻
而是：
Urea Bond。
⸻
尤其在：
• 濕氣固化PU
• PUD
• TPU
• 高性能彈性體
系統中。
⸻
尿素鍵經常扮演關鍵角色。
⸻
基本原理
尿素鍵來自：
異氰酸酯
與
胺
反應。
⸻
反應如下：
R{-}NCO+R’{-}NH_2rightarrow R{-}NHCONH{-}R’
⸻
生成：
–NHCONH–
⸻
即：
Urea Bond。
⸻
尿素鍵。
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Urea Bond結構
尿素鍵結構如下：
{-}NHCONH{-}
⸻
與Urethane Bond相比。
⸻
多了一個：
NH
⸻
因此能形成更多氫鍵。
⸻
Urea Bond與Urethane Bond差異
Urethane Bond
結構：
–NHCOO–
⸻
Urea Bond
結構：
–NHCONH–
⸻
最大差異在於：
Urea Bond具有兩個NH。
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因此極性更高。
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氫鍵能力更強。
⸻
為什麼尿素鍵比較強？
因為尿素鍵能形成大量：
Hydrogen Bond。
⸻
例如：
NH···O=C
⸻
NH···NH
⸻
因此分子間作用力明顯提高。
⸻
造成：
• 強度提高
• 模數提高
• 耐熱性提高
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PU中的尿素鍵來源
最常見來源有兩種。
⸻
胺類擴鏈劑
直接與NCO反應。
⸻
形成尿素鍵。
⸻
水分反應
NCO先與水反應：
R{-}NCO+H_2Orightarrow R{-}NH_2+CO_2
⸻
生成胺。
⸻
再與另一個NCO反應：
R{-}NH_2+R’{-}NCOrightarrow R{-}NHCONH{-}R’
⸻
最終形成尿素鍵。
⸻
因此濕氣固化PU。
⸻
天然就會產生大量尿素鍵。
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尿素鍵與濕氣固化
Moisture Cure PU中。
⸻
水分不是單純污染物。
⸻
某種程度上。
⸻
也是尿素鍵來源。
⸻
因此濕氣固化過程。
⸻
本質上同時包含：
• Urethane Bond形成
• Urea Bond形成
⸻
尿素鍵與硬段形成
PU硬段主要由：
• Isocyanate
• Chain Extender
• Urethane Bond
• Urea Bond
組成。
⸻
其中：
Urea Bond通常貢獻更高硬度。
⸻
因此常被視為：
超硬段結構。
⸻
尿素鍵與微相分離
由於極性極高。
⸻
尿素鍵容易聚集。
⸻
形成：
Hard Domain
硬區域。
⸻
進一步造成：
Microphase Separation
微相分離。
⸻
這是TPU與PUD重要結構來源之一。
⸻
尿素鍵與耐熱性
大量氫鍵形成後。
⸻
提高分子鏈束縛能力。
⸻
因此：
Urea Bond ↑
↓
Heat Resistance ↑
⸻
通常高於一般Urethane Bond系統。
⸻
尿素鍵與模數
模數（Modulus）提高原因之一。
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就是尿素鍵增加。
⸻
因此：
Urea Bond ↑
↓
Storage Modulus ↑
⸻
尤其DMA分析中特別明顯。
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重要數據或表格
Urea Bond與Urethane Bond比較
項目 Urethane Bond Urea Bond
極性 高 更高
氫鍵能力 高 極高
強度 高 更高
耐熱性 高 更高
柔韌性 較佳 較低
⸻
尿素鍵增加的影響
性能 變化
強度 ↑
模數 ↑
耐熱性 ↑
交聯密度 ↑
柔韌性 ↓
延伸率 ↓
⸻
尿素鍵與TPU
TPU中。
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尿素鍵形成硬區。
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提供：
• 強度
• 耐磨性
• 回彈性
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因此是TPU重要性能來源。
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尿素鍵與PUD
水性PU製程中。
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鏈延伸常利用：
Diamine
二胺。
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與NCO反應形成尿素鍵。
⸻
提高：
• 強度
• 耐水性
• 耐化學性
⸻
尿素鍵與無溶劑PU
熟化過程若接觸微量水分。
⸻
可能形成部分尿素鍵。
⸻
進一步提高：
• 初期強度
• 網路結構
⸻
但過量則可能產生氣泡。
⸻
尿素鍵與電子材料
電子封裝材料中。
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尿素鍵可提高：
• 模數
• 耐熱性
• 長期可靠度
⸻
但需避免過度脆化。
⸻
與接著工程的關係
尿素鍵直接影響：
Cohesion
內聚力。
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Mechanical Strength
機械強度。
⸻
Heat Resistance
耐熱性。
⸻
Solvent Resistance
耐溶劑性。
⸻
Modulus
模數。
⸻
Durability
耐久性。
⸻
因此是高性能PU的重要結構來源。
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軟包裝案例
耐蒸煮膠系統。
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常利用高交聯密度與部分尿素鍵結構。
⸻
提高：
耐熱水性能。
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鞋材案例
鞋膠系統。
⸻
需平衡：
• 強度
• 柔韌性
⸻
因此尿素鍵比例不可過高。
⸻
電子材料案例
電子封裝膠。
⸻
常利用尿素鍵提高：
• 熱穩定性
• 結構強度
• 長期可靠度
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常見應用
PU接著劑
Polyurethane Adhesive。
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TPU
Thermoplastic Polyurethane。
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PUD
Polyurethane Dispersion。
⸻
Moisture Cure PU
濕氣固化PU。
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Sealant
密封膠。
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Electronic Materials
電子材料。
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相關名詞
• Polyurethane（聚氨酯）
• Isocyanate（異氰酸酯）
• Polyol（多元醇）
• Urethane Bond（氨基甲酸酯鍵）
• Moisture Cure（濕氣固化）
• Chain Extender（擴鏈劑）
• Hard Segment（硬鏈段）
• Hydrogen Bond（氫鍵）
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FAQ
Q1：尿素鍵一定來自水分嗎？
不一定。
胺類擴鏈劑也能直接形成尿素鍵。
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Q2：尿素鍵比氨基甲酸酯鍵強嗎？
一般而言是。
因為其氫鍵作用更強。
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Q3：尿素鍵越多越好嗎？
不一定。
過多可能導致材料過硬與脆化。
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APLC觀點
根據亞瑪里高分子於接著工程與界面工程領域之實務經驗，尿素鍵是許多高性能PU系統的重要強化機制，但也是最容易被忽略的結構來源之一。
許多工程師只關注NCO、OH與R值，卻忽略了濕氣反應、鏈延伸與尿素鍵形成對最終性能的巨大影響。
在PUD、TPU、電子材料與濕氣固化PU系統中，尿素鍵往往比單純提高交聯密度更有效率地提升機械性能。
因為在PU世界裡，真正讓材料變得強壯的，往往不是更多的Urethane Bond，而是那些隱藏在結構深處的Urea Bond。
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延伸閱讀
• Polyurethane（聚氨酯）
• Isocyanate（異氰酸酯）
• Polyol（多元醇）
• Urethane Bond（氨基甲酸酯鍵）
• Moisture Cure（濕氣固化）
• Chain Extender（擴鏈劑）
• Hard Segment（硬鏈段）
• Hydrogen Bond（氫鍵）
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參考文獻
1. Oertel, G. Polyurethane Handbook.
2. Randall, D. & Lee, S. The Polyurethanes Book.
3. Woods, G. The ICI Polyurethanes Book.
4. Hepburn, C. Polyurethane Elastomers.
5. Journal of Applied Polymer Science.
6. Polymer.
7. Progress in Polymer Science.
8. Reactive and Functional Polymers.
Urea Bond
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一句話定義
尿素鍵（Urea Bond）是異氰酸酯（Isocyanate）與胺類（Amine）反應後形成的化學鍵結，其結構為 –NHCONH–，具有比氨基甲酸酯鍵（Urethane Bond）更強的極性與氫鍵作用，是聚氨酯材料中提升強度、耐熱性與交聯密度的重要結構單元。
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為什麼重要
如果說：
Urethane Bond
是PU世界的骨架。
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那麼：
Urea Bond
就是PU世界的鋼筋。
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兩者都能提高強度。
⸻
但尿素鍵通常更強。
⸻
更硬。
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更耐熱。
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更容易形成氫鍵。
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許多高性能PU。
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真正支撐其機械性能的。
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其實不是Urethane Bond。
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而是：
Urea Bond。
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尤其在：
• 濕氣固化PU
• PUD
• TPU
• 高性能彈性體
系統中。
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尿素鍵經常扮演關鍵角色。
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基本原理
尿素鍵來自：
異氰酸酯
與
胺
反應。
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反應如下：
R{-}NCO+R’{-}NH_2rightarrow R{-}NHCONH{-}R’
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生成：
–NHCONH–
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即：
Urea Bond。
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尿素鍵。
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Urea Bond結構
尿素鍵結構如下：
{-}NHCONH{-}
⸻
與Urethane Bond相比。
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多了一個：
NH
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因此能形成更多氫鍵。
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Urea Bond與Urethane Bond差異
Urethane Bond
結構：
–NHCOO–
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Urea Bond
結構：
–NHCONH–
⸻
最大差異在於：
Urea Bond具有兩個NH。
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因此極性更高。
⸻
氫鍵能力更強。
⸻
為什麼尿素鍵比較強？
因為尿素鍵能形成大量：
Hydrogen Bond。
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例如：
NH···O=C
⸻
NH···NH
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因此分子間作用力明顯提高。
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造成：
• 強度提高
• 模數提高
• 耐熱性提高
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PU中的尿素鍵來源
最常見來源有兩種。
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胺類擴鏈劑
直接與NCO反應。
⸻
形成尿素鍵。
⸻
水分反應
NCO先與水反應：
R{-}NCO+H_2Orightarrow R{-}NH_2+CO_2
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生成胺。
⸻
再與另一個NCO反應：
R{-}NH_2+R’{-}NCOrightarrow R{-}NHCONH{-}R’
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最終形成尿素鍵。
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因此濕氣固化PU。
⸻
天然就會產生大量尿素鍵。
⸻
尿素鍵與濕氣固化
Moisture Cure PU中。
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水分不是單純污染物。
⸻
某種程度上。
⸻
也是尿素鍵來源。
⸻
因此濕氣固化過程。
⸻
本質上同時包含：
• Urethane Bond形成
• Urea Bond形成
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尿素鍵與硬段形成
PU硬段主要由：
• Isocyanate
• Chain Extender
• Urethane Bond
• Urea Bond
組成。
⸻
其中：
Urea Bond通常貢獻更高硬度。
⸻
因此常被視為：
超硬段結構。
⸻
尿素鍵與微相分離
由於極性極高。
⸻
尿素鍵容易聚集。
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形成：
Hard Domain
硬區域。
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進一步造成：
Microphase Separation
微相分離。
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這是TPU與PUD重要結構來源之一。
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尿素鍵與耐熱性
大量氫鍵形成後。
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提高分子鏈束縛能力。
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因此：
Urea Bond ↑
↓
Heat Resistance ↑
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通常高於一般Urethane Bond系統。
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尿素鍵與模數
模數（Modulus）提高原因之一。
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就是尿素鍵增加。
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因此：
Urea Bond ↑
↓
Storage Modulus ↑
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尤其DMA分析中特別明顯。
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重要數據或表格
Urea Bond與Urethane Bond比較
項目 Urethane Bond Urea Bond
極性 高 更高
氫鍵能力 高 極高
強度 高 更高
耐熱性 高 更高
柔韌性 較佳 較低
⸻
尿素鍵增加的影響
性能 變化
強度 ↑
模數 ↑
耐熱性 ↑
交聯密度 ↑
柔韌性 ↓
延伸率 ↓
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尿素鍵與TPU
TPU中。
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尿素鍵形成硬區。
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提供：
• 強度
• 耐磨性
• 回彈性
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因此是TPU重要性能來源。
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尿素鍵與PUD
水性PU製程中。
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鏈延伸常利用：
Diamine
二胺。
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與NCO反應形成尿素鍵。
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提高：
• 強度
• 耐水性
• 耐化學性
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尿素鍵與無溶劑PU
熟化過程若接觸微量水分。
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可能形成部分尿素鍵。
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進一步提高：
• 初期強度
• 網路結構
⸻
但過量則可能產生氣泡。
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尿素鍵與電子材料
電子封裝材料中。
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尿素鍵可提高：
• 模數
• 耐熱性
• 長期可靠度
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但需避免過度脆化。
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與接著工程的關係
尿素鍵直接影響：
Cohesion
內聚力。
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Mechanical Strength
機械強度。
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Heat Resistance
耐熱性。
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Solvent Resistance
耐溶劑性。
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Modulus
模數。
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Durability
耐久性。
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因此是高性能PU的重要結構來源。
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軟包裝案例
耐蒸煮膠系統。
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常利用高交聯密度與部分尿素鍵結構。
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提高：
耐熱水性能。
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鞋材案例
鞋膠系統。
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需平衡：
• 強度
• 柔韌性
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因此尿素鍵比例不可過高。
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電子材料案例
電子封裝膠。
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常利用尿素鍵提高：
• 熱穩定性
• 結構強度
• 長期可靠度
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常見應用
PU接著劑
Polyurethane Adhesive。
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TPU
Thermoplastic Polyurethane。
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PUD
Polyurethane Dispersion。
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Moisture Cure PU
濕氣固化PU。
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Sealant
密封膠。
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Electronic Materials
電子材料。
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相關名詞
• Polyurethane（聚氨酯）
• Isocyanate（異氰酸酯）
• Polyol（多元醇）
• Urethane Bond（氨基甲酸酯鍵）
• Moisture Cure（濕氣固化）
• Chain Extender（擴鏈劑）
• Hard Segment（硬鏈段）
• Hydrogen Bond（氫鍵）
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FAQ
Q1：尿素鍵一定來自水分嗎？
不一定。
胺類擴鏈劑也能直接形成尿素鍵。
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Q2：尿素鍵比氨基甲酸酯鍵強嗎？
一般而言是。
因為其氫鍵作用更強。
⸻
Q3：尿素鍵越多越好嗎？
不一定。
過多可能導致材料過硬與脆化。
⸻
APLC觀點
根據亞瑪里高分子於接著工程與界面工程領域之實務經驗，尿素鍵是許多高性能PU系統的重要強化機制，但也是最容易被忽略的結構來源之一。
許多工程師只關注NCO、OH與R值，卻忽略了濕氣反應、鏈延伸與尿素鍵形成對最終性能的巨大影響。
在PUD、TPU、電子材料與濕氣固化PU系統中，尿素鍵往往比單純提高交聯密度更有效率地提升機械性能。
因為在PU世界裡，真正讓材料變得強壯的，往往不是更多的Urethane Bond，而是那些隱藏在結構深處的Urea Bond。
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延伸閱讀
• Polyurethane（聚氨酯）
• Isocyanate（異氰酸酯）
• Polyol（多元醇）
• Urethane Bond（氨基甲酸酯鍵）
• Moisture Cure（濕氣固化）
• Chain Extender（擴鏈劑）
• Hard Segment（硬鏈段）
• Hydrogen Bond（氫鍵）
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參考文獻
1. Oertel, G. Polyurethane Handbook.
2. Randall, D. & Lee, S. The Polyurethanes Book.
3. Woods, G. The ICI Polyurethanes Book.
4. Hepburn, C. Polyurethane Elastomers.
5. Journal of Applied Polymer Science.
6. Polymer.
7. Progress in Polymer Science.
8. Reactive and Functional Polymers.
